Lors du Smackdown! du 20 février 2009, il gagne contre Edge par disqualification après l'intervention de Matt Hardy. Il le défie au Smackdown du 27 février 2009, lors duquel il refuse de se confronter à son frère. Le 6 mars 2009, Matt Hardy intervient et frappe Shelton Benjamin, ce qui coûte la disqualification à Jeff Hardy. Lors du 500e anniversaire de Smackdown, il défait The Brian Kendrick dans un Extreme Rules Match. Le 23 mars à Raw, il défait Dolph Ziggler dans un Extreme Rules Match. A Wrestlemania XXV il perd contre son frère Matt Hardy dans un Brother vs Brother Extreme Rules Match.Lors du Raw du 6 avril 2009, il gagne dans un Wrestlemania All-Star Tag Team Match avec CM Punk, Rey Mysterio, John Cena et Ricky Steamboat face à Big Show, Edge, Matt Hardy, Chris Jericho et Kane.Lors de Smackdown! du 10 avril 2009, il se fait battre une nouvelle fois par Matt Hardy dans un match civière. Lors de Backlash 2009 il bLors de Judgment Day 2009, il affrontera Edge pour le World Heavyweight Championship après avoir gagné un Fatal-4-Way. Lors de Smackdown du 8 mai, Jeff Hardy bat Chris Jericho. Le 15 mai Jeff Hardy bat Ricky Ortiz et dans la même soirée il interrompt le match entre Edge et Chris Jericho. Lors de Judgment Day 2009, il ne remporte pas le World Heavyweight Championship face à Edge suite à une intervention de Matt Hardy qui le tapa avec son plâtre.
Lors de Extreme Rules 2009, il affrontera Edge pour le World Heavyweight Championship dans un Ladder match. Lors du SmackDown du 22 Mai, il bat Edge dans un match pour choisir la stipulation de leur match à Judgment Dayat son frère dans un I Quit Match.